К тому времени она осознала, что переполняющие ее чувства можно выражать с помощью музыки.
Переехав в один из пригородов Нэшвилла, Тейлор выступала у витрин кафе со своими композициями, и, однажды попалась на глаза одному из ветеранов музыкальной индустрии Скотту Боркетте, который недавно создал независимый лейбл Big Machine Records. В августе 2006 года вышел ей дебютный сингл Tim McGraw. Альбом Taylor Swift, релиз которого состоялся 4 октября 2006 года, принес ей известность и стал для нее несомненным успехом.
В октябре 2007 года Свифт была признана Международной Ассоциацией авторов песен Нэшвилла лучшим исполнителем и автором года и стала самой молодой певицей, получившей эту премию. Рождественский альбом Свифт Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection увидел свет 16 октября 2007 года. В 2008 году был выпущен мини-альбом Beautiful Eyes. Тейлор получила премию Грэмми за 2008 год в номинации лучший новый исполнитель. Ее следующий студийный альбом Fearless появился в США 11 ноября 2008 года. Альбом занял первое место в чарте музыкальных альбомов Billboard 200 и разошелся тиражом 592 000 экземпляров, а за неделю по своим продажам превзошел все остальные альбомы, выпущенные за год.